logo foroquimico web¿Te cuesta entender la Química Orgánica?
Cursos de Química Orgánica para los Grados en Química, Ingeniería Química, Biotecnología y Farmacia de las Universidades españolas. 
Material específico para cada Universidad con teoría, ejercicios y exámenes resueltos en vídeo, creado por Germán Fernández.  Soporte para dudas por WhatsApp. .

Más información en www.foroquimico.com

 Si prefieres un curso de química orgánica tanto básica como avanzada te invito a acceder al canal:  https://www.youtube.com/channel/UC_RiUaA2326jO9XozAA4q2g , en el que encontrarás más de 750 vídeos de teoría y ejercicios.

TEORÍA DE QUÍNOLINA E ISOQUINOLINA

modelo quinolina isoquinolina

a) Basicidad

La quinolina e isoquinolina se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno.  En medios ácidos se protonan formando sales de quinolinio e isoquinolinio.

basicidad quinolina

[1 ] Sal de quinolinio

[2 ] Sal de isoquiniolinio

Los sustituyentes modifican la basicidad de forma análoga a la piridina.  Grupos dadores aumentan al basicidad y grupos atractores la disminuyen.

La quinolina e isoquinolina reaccionan con electrófilos a través del anillo bencénico (carbociclo), debido a su mayor riqueza electrónica, comparado con el anillo piridina.  Las posiciones más favorecidas son la 5 y la 8.

sustitucion electrofila 01

La reacción entre derivados halogenados de quinolina e isoquinolina con organolíticos a temperatura baja, produce el intercambio del halógeno por el metal, generando nuevos organolíticos sobre el anillo.

litiacion 01

Los nucleófilos se adicionan al carbono 2 de la quinolina, aunque en ciertas condiciones también puede recibir ataques sobre su carbono 4.

La isoquinolina recibe los ataques de nucleófilos duros sobre el carbono 1.
Para que esta reacción tenga lugar es imprescindible la deslocalización de la carga negativa sobre el nitrógeno anular.
 
adicion nucleofila 01
 
La adición de un oxidante permite la rearomatización del anillo priridina
 
adicion nucleofila 02