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TEORÍA DE QUÍNOLINA E ISOQUINOLINA
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- Germán Fernández
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a) Basicidad
La quinolina e isoquinolina se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno. En medios ácidos se protonan formando sales de quinolinio e isoquinolinio.

[1 ] Sal de quinolinio
[2 ] Sal de isoquiniolinio
Los sustituyentes modifican la basicidad de forma análoga a la piridina. Grupos dadores aumentan al basicidad y grupos atractores la disminuyen.
Leer más: Reacciones con par libre del nitrógeno: quinolina e isoquinolina
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La quinolina e isoquinolina reaccionan con electrófilos a través del anillo bencénico (carbociclo), debido a su mayor riqueza electrónica, comparado con el anillo piridina. Las posiciones más favorecidas son la 5 y la 8.

Leer más: Reacción de sustitución electrófila en quinolina e isoquinolina
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La reacción entre derivados halogenados de quinolina e isoquinolina con organolíticos a temperatura baja, produce el intercambio del halógeno por el metal, generando nuevos organolíticos sobre el anillo.

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Los N-óxidos permiten colocar electrófilos en la posición 4 de la quinolina.

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Los nucleófilos se adicionan al carbono 2 de la quinolina, aunque en ciertas condiciones también puede recibir ataques sobre su carbono 4.

