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TEORÍA DE INDOL
TEORÍA DE INDOL
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- Germán Fernández
- TEORÍA DE INDOL
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El indol presenta un hidrógeno ácido sobre el átomo de nitrógeno, con pKa= 17. Empleando bases fuertes se puede desprotonar formando el anión indolio.
Reacción del indolio con diferentes electrófilos:
a) Alquilación:
b) Apertura de epóxidos:
c) Ataque a a,b-insaturados:
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El ataque a los electrófilos se produce desde la posición 3, debido a que el anillo pirrol es más rico en densidad de carga que el carbociclo. Dicho ataque se ve favorecido por la cesión del par libre del nitrógeno.
a) Nitración:
El indol se nitra con la mezcla nítrico en anhídrido acético.
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a) Grupos salientes en posición vecina al anillo
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Los indoles 3-sustituidos adicionan el electrófilo a la posición 3, transponiéndolo a la posición 2 en una etapa posterior.
Leer más: Sustitución electrófila con la posición 3 del indol ocupada
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El anillo indol se expande a una quinolina halogenada en posición 3 por reacción con cloroformo en medio básico. La mezcla HCCl3/NaOH genera un carbeno, que reacciona con el doble enlace del anillo pirrol. El intermedio se abre ayudado por la cesión del par libre del nitrógeno, rindiendo una quinolina.
