Gli enolati agiscono come nucleofili attraverso il carbonio, attaccando un gran numero di elettrofili (aloalcani, epossidi, carbonili, esteri...). A questo punto ci concentreremo sulla reazione tra enlolati e aloalcani, che permette l'aggiunta di catene di carbonio alla posizione a della catena.

Il cicloesanone viene convertito in 2-metilcicloesanone mediante trattamento con LDA seguito da ioduro di metile.

Fasi del meccanismo mediante il quale il cicloesanone viene alchilato:

Fase 1. Formazione dell'enolato

Fase 2. Attacco nucleofilo dell'enolato sull'aloalcano (reazione di tipo _SN 2)


Le reazioni di alchilazione hanno due problemi principali.
1. Competizione con la condensazione aldolica. I carbonili in un mezzo basico tendono a condensare per formare aldoli.
2. La reazione è difficile da controllare e tende a polialchilare il carbonile.