TEORIA DI ESTERI
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Gli esteri derivano dalla condensazione di acidi con alcoli e sono denominati come sali dell'acido da cui provengono. La nomenclatura IUPAC cambia la desinenza -oico dell'acido in -oato , terminando con il nome del gruppo alchilico attaccato all'ossigeno.
[1] Metanoato di metile (Formiato di metile)
[2] Etanoato di metile (Acetato di metile)
[3] Propanoato di etile
[4] Butanoato di metile
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Gli esteri vengono idrolizzati in mezzi acquosi, sotto catalisi acida o basica, per produrre acidi carbossilici e alcoli.
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Gli esteri vengono idrolizzati in mezzi acquosi, sotto catalisi acida o basica, per produrre acidi carbossilici e alcoli. L'idrolisi basica si chiama saponificazione e trasforma gli esteri in carbossilati.
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I lattoni sono esteri ciclici e idrolizzano in modo analogo agli esteri non ciclici, formando composti contenenti gruppi acidi e alcolici.
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Gli esteri reagiscono con gli alcoli in ambiente acido, sostituendo il loro gruppo alcossilico con il corrispondente alcol, come si può vedere nella seguente reazione. Questa reazione è chiamata transesterificazione.
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Gli esteri transesterificano in presenza di alcossidi, a seconda della reazione:
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Gli esteri hanno idrogeni acidi con pKa=25 nella loro posizione, che possono essere sottratti usando basi. La base coniugata è un estere enolato, una specie altamente nucleofila che attacca un numero vario di elettrofili.
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Quando un estere con idrogeni a viene trattato con un equivalente di base (alcossido) condensa formando un prodotto della famiglia dei 3-chetoesteri. Questo tipo di reazione è noto come condensazione di Claisen.