Os enolatos agem como nucleófilos através do carbono, atacando um grande número de eletrófilos (haloalcanos, epóxidos, carbonilas, ésteres...). Neste ponto vamos nos concentrar na reação entre enlolatos e haloalcanos, que permite a adição de cadeias carbônicas na posição a da cadeia.

A ciclohexanona é convertida em 2-metilciclohexanona por tratamento com LDA seguido de iodeto de metila.



Etapas do mecanismo pelo qual a ciclohexanona é alquilada:

Estágio 1. Formação do enolato


Estágio 2. Ataque nucleofílico do enolato no haloalcano (reação do tipo S _N 2)


As reações de alquilação têm dois problemas principais.
1. Competição com condensação aldólica. Os carbonilos em meio básico tendem a condensar para formar aldóis.
2. A reação é difícil de controlar e tende a polialquilar a carbonila.