Еноляты действуют как нуклеофилы через углерод, атакуя большое количество электрофилов (галогеналканы, эпоксиды, карбонилы, сложные эфиры...). На этом этапе мы сосредоточимся на реакции между энлолатами и галогеналканами, которая позволяет добавлять углеродные цепи в а-положение цепи.
Циклогексанон превращается в 2-метилциклогексанон обработкой LDA с последующим добавлением йодистого метила.
Стадии механизма алкилирования циклогексанона:
Стадия 1. Образование енолята
Стадия 2. Нуклеофильная атака енолята на галогеналкан (реакция типа S N 2)
Реакции алкилирования имеют две основные проблемы.
1. Конкуренция с альдольной конденсацией. Карбонилы в щелочной среде склонны конденсироваться с образованием альдолов.
2. Реакцию трудно контролировать, и она имеет тенденцию к полиалкилированию карбонила.
алкилирование енолятов
- Информация о материале
- Germán Fernández
- ТЕОРИЯ ЭНОЛОВ И ЭНОЛАТОВ
- Просмотров: 30351