Le piridine con gruppi uscenti in posizione 3 non danno sostituzioni nucleofile, ma possono subire l'eliminazione in presenza di basi forti, portando a un intermedio chiamato piridina (equivalente al benzino), che viene attaccato dal nucleofilo nel mezzo.

piridina 01

Meccanismo:

Fase 1. Formazione di piridina

piridina 02

Fase 2. Attacco nucleofilo

piridina 03

Fase 3 . Protonazione.

piridina 04