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- Germán Fernández
- REACCIONES DE SUSTITUCIÓN (SN1)
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Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos terciarios sean prácticamente inertes frente al mecanismo SN2. Sin embargo, se observa que estos sustratos reaccionan a velocidad importante con agua, siguiendo una cinética de primer orden.
Esta observación experimental implica proponer un nuevo mecanismo, llamado SN1, que transcurre con sustratos terciarios y malos nucleófilos, hechos imposibles de explicar mediante el mecanismo SN2.
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- REACCIONES DE SUSTITUCIÓN (SN1)
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- REACCIONES DE SUSTITUCIÓN (SN1)
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La reacción SN1 transcurre a través de un carbocatión plano, al que ataca el nucleófilo por ambas caras, dando lugar a una mezcla de estereoisómeros.
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- REACCIONES DE SUSTITUCIÓN (SN1)
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Sea la reacción global:
El mecanismo transcurre en tres pasos
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- REACCIONES DE SUSTITUCIÓN (SN1)
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El mecanismo SN1, de forma análoga al mecanismo SN2, requiere de buenos grupos salientes.
TsO- > I- > Br- > H2O > Cl-
El agua no reacciona con 2-Fluoropropano ya que el flúor es mál grupo saliente, pero si lo hace con el 2-Bromopropano.
[1 ] No tiene lugar la reacción (Flúor mal grupo saliente)