ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO

¿Te cuesta entender la Química Orgánica?
Cursos de Química Orgánica para los Grados en Química, Ingeniería Química, Biotecnología y Farmacia de las Universidades españolas.
Material específico para cada Universidad con teoría, ejercicios y exámenes resueltos en vídeo, creado por Germán Fernández. Soporte para dudas por WhatsApp. .

Más información en www.foroquimico.com

Si prefieres un curso de química orgánica tanto básica como avanzada te invito a acceder al canal: https://www.youtube.com/channel/UC_RiUaA2326jO9XozAA4q2g , en el que encontrarás más de 750 vídeos de teoría y ejercicios.

ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 61609

Los fotones de radiación infrarroja son absorbidos por los enlaces de una molécula pasando a niveles vibracionales superiores.

vibracion-molecula

Cada tipo de enlace absorbe radiación infrarroja a una frecuencia distinta, lo que permite determinar que tipo de grupos funcionales posee la molécula en estudio. Los espectrofotómetros de infrarrojo trabajan en el infrarrojo medio y hacen un barrido desde los 4000 $cm^{-1}$ hasta los 400 $cm^{-1}$

Leer más: Fundamentos de la Espectroscopía Infrarroja

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 43208

Para que una molécula absorba radiación infrarroja deben cumplirse dos condiciones:

La frecuencia de la radiación (fotón) debe ser la adecuada para permitir la transición entre estados vibracionales. Dicho de otro modo, la frecuencia de la radiación debe coincidir con la frecuencia natural del movimiento vibracional.
Una molécula sólo absorbe radiación infrarroja cuando su momento dipolar interacciona con el campo electrico de la onda, variando en fase con este. Como es lógico este acoplamiento sólo es posible si las frecuencias de la radiación y la vibración del enlace coinciden. Por ello, moléculas apolares no absorben en el infrarrojo y moléculas poco polares dan lugar a absorciones muy débiles.
Regla de selección de la espectroscopía infrarroja: "sólamente aquellos enlaces cuya vibración provoque un cambio en el momento dipolar de la molécula absorben en el infrarrojo".

momento-dipolar

Leer más: Absorción en el Infrarrojo

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 59698

Vibración de tensión (stretching). Los átomos unidos por enlaces simples, dobles o triples se acercan y alejan siguiendo la dirección del enlace, igual que oscilan dos masas unidas por un muelle.

vibracion-tension Vibración de Tensión

Leer más: Tipos de vibración

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 26414

Las vibraciones moleculares pueden estudiarse con el modelo del oscilador armónico cuántico. La energía viene dada por:

\begin{equation}\label{energia-oscilador} E_v=\left(v+\frac{1}{2}\right)h\nu \end{equation}

oscilador-armonico

Los distintos niveles de energía vienen dados por el número cuántico v, que toma valores 0.1.2.3.4.....

h es la constante de Planck y $\nu$ la frecuencia del oscilador que viene dada por la expresión:\begin{equation} \nu=\frac{1}{2\pi}\sqrt{\frac{k}{\mu}} \end{equation} Donde k es la constante de fuerza del muelle y $\mu$ la masa reducida del sistema. $\mu=\frac{m_1m_2}{m_1+m_2}$.

Dividiendo la frecuencia entre la velocidad de la luz se obtiene número de ondas $\bar{\nu}$ \begin{equation}\label{numero-ondas} \bar{\nu}=\frac{1}{2\pi c}\sqrt{\frac{k}{\mu}} \end{equation} El estudio de la ecuación (\ref{numero-ondas}) nos permitirá predicir a qué número de ondas absorben radiación infrarroja los enlaces de una molécula. Esta ecuación sólo es aplicable a las vibraciones de tensión.

Leer más: Oscilador Armónico Cuántico

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 22221

Absorciones fundamentales, son transiciones vibracionales desde el estado fundamental al primer estado excitado. Dan lugar a las bandas de mayor intensidad.
Sobretonos, son transiciones vibracionales desde el estado fundamental a estados excitados superiores. Las frecuencias de absorción son $2/nu,3\nu...$ siendo $\nu$ la frecuencia de la absorción fundamental.
Bandas de combinación, resultan del acoplamiento de 2 bandas $\nu_1$ y $\nu_2$ para dar lugar a una nueva banda de frecuencia $\nu_{comb}=\nu_1 + \nu_2$
Bandas de diferencia, , resultan del acoplamiento de 2 bandas $\nu_1$ y $\nu_2$ para dar lugar a una nueva banda de frecuencia $\nu_{comb}=\nu_1 - \nu_2$
Resonancia de Fermi, resultan del acoplamiento de una banda de absorción fundamental con un sobretono o una banda de combinación.

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 24236

Como comentamos en el punto anterior la frecuencia de absorción depende de la constante de fuerza y de la masa de los átomos que vibran.

Constante de fuerza. Los enlaces triples son más fuertes que los dobles y éstos más fuertes que los simples. Por ello, la constante de fuerza de los enlaces triples es mayor que la de los dobles, siendo la constante de fuerza de los enlaces simples la menor.

constante-fuerza

Leer más: Vibraciones moleculares y enlaces

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 43403

En un espectro de infrarrojos se representa la frecuencia (en número de onda) frente al porcentaje de luz transmitida (transmitancia). El porcentaje de transmitancia se define como el cociente entre la intensidad de la luz transmitida a través de la muestra, $I_M$, y la intensidad de la luz del haz de referencia $I_R$ multiplicado por 100. \begin{equation} \%Transmitancia=\frac{I_M}{I_R}\times 100 \end{equation} El barrido de frecuencia oscila entre 400 y 4000 $cm^{-1}$

espectro-benceno

Leer más: El Espectro de Infrarrojo

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 71491

• Tensión C-H: los alcanos presentan vibraciones de tensión C-H ligeramente por debajo de 3000 $cm^{-1}$

• Flexión C-H: los $CH_2$ de la cadena presentan vibraciones de flexión (tijera) a 1465 $cm^{-1}$, mientras que los metilos producen una banda a 1375 $cm^{-1}$ debida a la vibración de flexión simétrica y otra a 1450 $cm^{-1}$ debida a la vibración de flexión asimétrica. Todas las bandas de flexión son de intensidad media.

Obsérvese que la banda de flexión asimétrica del metilo solapa con la de flexión en tijera del $CH_2$.

Espectro IR del Hexano

hexano

Leer más: Espectro IR: Alcanos

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 8700

Pulsando en las diferentes bandas del espectro del pentano se activa el modo vibracional correspondiente en el modelo molecular.

Tensión C-H: 3000 cm⁻¹ -2800 cm -1

Flexión C-H: Flexión (tijera) de CH₂ a 1465 cm⁻¹, que solapa con flexión asimetrica de metilos a 1450 cm^-1. Flexión simétrica de metilos a 1375 cm⁻¹.

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 51188

Los cicloalcanos tienen un espectro de IR muy similar a los alcanos con banda de tensión C-H ligeramente por debajo de 3000 $cm^{-1}$ y banda de flexión C-H en tijera para los CH₂ a 1465 $cm^{-1}$. La principal diferencia con los alcanos es la ausencia de la banda de tensión simétrica del metilo.

Espectro IR del ciclohexano

ciclohexano

Obsérvese la ausencia de la banda de flexión simétrica del metilo que presentan los alcanos a 1375 $cm^{-1}$.

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 76081

• Tensión C(sp²)-H: 3100 -3000 cm^-1

• Tensión C=C: 1600 cm^-1

• Flexión fuera del plano (oop) del enlace C=C-H: 1000 - 650 cm^-1. Este tipo de banda permite conocer el grado de sustitución del alqueno.

Espectro IR del 1-Penteno

1-penteno

En los alquenos monosustituidos, como el 1-penteno, las flexiones C-H fuera del plano producen dos bandas situadas en 1005-985 y 920-900 $cm^{-1}$.

Leer más: Espectro IR: Alquenos

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 6085

Pulsando en las diferentes bandas del espectro del 1-buteno se activa el modo vibracional correspondiente en el modelo molecular.

Tensión C(sp²)-H: 3100 -3000 cm^-1

Tensión C=C: 1600 cm^-1

Flexión fuera del plano (oop) del enlace C=C-H: 1000 - 650 cm^-1.

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 50647

♦ Tensión $\equiv C-H$: 3300 $cm^{-1}$

♦ Tensión $-C\equiv C-$: 2150 $cm^{-1}$. Los alquinos simétricos no presentan esta banda, siendo muy débil en los internos. La conjugación baja ligeramente el valor.

Espectro IR del 1-hexino

1-hexino

En el espectro, además de las bandas características del alquino, se observan las bandas de tensión C-H de la cadena (por debajo de 3000) y las bandas de flexión en tijera del CH₂ (1467) y las de flexión simétrica y asimétrica del metilo.

Leer más: Espectro IR: Alquinos

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 4810

Pulsando en las diferentes bandas del espectro del 1-butino se activa el modo vibracional correspondiente en el modelo molecular.

Tensión ≡C−H: 3300 cm⁻¹

Tensión −C≡C−: 2150 cm⁻¹

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 108900

♦ Tensión =C-H: 3100 cm^-1

♦ Tensión -C=C-: 1600 y 1475 cm^-1

♦ Flexión =C-H fuera del plano: 900-690 cm^-1

Las vibraciones oop junto con los sobretonos y bandas de combinación que aparecen entre 2000 y 1667 cm^-1 permiten conocer el grado de sustitución del benceno.

Espectro IR del tolueno

tolueno

Leer más: Espectro IR: Aromáticos

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 6921

Pulsa sobre las diferentes bandas del espectro para ver el modo de vibración correspondiente en el modelo molecular.

Tensión =C-H: 3100 cm^-1

Tensión -C=C-: 1600 y 1475 cm^-1

Flexión =C-H fuera del plano: 900-690 cm^-1

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 5819

Pulsa en las diferentes bandas del espectro para excitar el modo vibracional correspondiente en el modelo molecular

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 117035

♦ Tensión O-H: Banda ancha desde 3500 a 3200 cm^-1. En ausencia de puentes de hidrógeno aparece como un pico agudo a 3650-3600 cm^-1.

♦ Tensión C-O: Banda comprendida entre 1250-1000 cm^-1. Permite distinguir entre alcoholes primarios (1050 cm^-1), secundarios (1100 cm^-1), terciarios (1150 cm^-1) y fenoles (1220 cm^-1).

Espectro IR del metanol

En el espectro del metanol podemos observar la banda de tensión O-H, muy ancha, por formación de puentes de hidrógeno. La banda de tensión C-O sale a número de ondas bajo (1030) por tratarse de un alcohol sin sustituyentes.

metanol

Leer más: Espectro IR: Alcoholes y Fenoles

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 10788

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 67299

♦ Tensión C-O: 1300-1100 cm^-1. Los dialquil éteres (R-O-R) presentan una banda a 1120 cm^-1

♦ Los alquil vinil éteres (CH₂=CH-O-R) presentan dos bandas a 1220 y 850 cm^-1. Esta última muy débil.

♦ Los aril alquil éteres (Ar-O-R) presentan dos bandas a 1250 y 1040 cm^-1

Espectro IR del 1-Metoxihexano

El 1-metoxihexano presenta una banda de tensión C-O a 1120 cm^-1

1-metoxihexano

Leer más: Espectro IR: Éteres

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 8175

Tensión C-O asimétrica: 1120 cm^-1 (éteres de cadena alifática)

Tensión C-O simétrica: 1038 cm^-1

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 79775

♦ Tensión C=O: 1725 cm^-1

♦ Tensión C-H carbonilo: dos bandas débiles a 2850 y 2750 cm^-1. La banda a 2850 suele solaparse con la de tensión C(sp³)-H

♦ Sobretono de Tensión C=O sobre 3500 cm^-1.

Espectro IR del ciclohexanocarbaldehído

ciclohexanocarbadehido

Obsérvese como La banda de tensión C-H (carbonilo) a 2850 solapa con la de tensión C(sp³)-H

Leer más: Espectro IR: Aldehídos

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 7770

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 71584

♦ Tensión C=O: Banda intensa a 1715 cm^-1.

♦ Flexión C-CO-C: 1300 - 1100 cm^-1.

♦ Sobretono de tensión C=O: desde 3500 a 3350 cm^-1.

Espectro IR de la propanona

propanona

Efecto de la conjugación en la banda de Tensión C=O

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 9893

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 90000

♦ Tensión O-H: Desde 3400 a 2400 cm^-1. Muy ancha debido a la formación de puentes de hidrógeno.

♦ Tensión C=O: 1730-1700 cm^-1

♦ Tensión C-O: 1320-1200 cm^-1

♦ Flexión C-O-H (oop): Banda en forma de campana a 900 cm^-1

acido-etanoico

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 11255

Tensión O-H: Desde 3400 a 2400 cm^-1. Muy ancha debido a la formación de puentes de hidrógeno.

Tensión C=O: 1730-1700 cm^-1

Tensión C-O: 1320-1200 cm^-1

Flexión C-O-H (oop): Banda en forma de campana a 900 cm^-1

Detalles: Germán Fernández; ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO; Visto: 78174

♦ Tensión C=O a 1735 cm^-1. Si existen dobles enlaces conjugados con el carbonilo la banda se desplaza a valores más bajos. Cuando el doble enlace se encuentra sobre el grupo alcoxi (-OR) del éster se observa un desplazamiento hacia valores más altos.

♦ Tensión C-O: 2 bandas a 1300 y 1000 cm^-1. Siendo más ancha e intensa la obsevada a 1300.

acetato-metilo