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Cargas positivas, negativas o radicales en posiciones vecinas a dobles enlaces se deslocalizan por resonancia, siendo especialmente estables.

 
conjugacion 01
Carbocatión alílico
 
El carbocatión formado en posiciones vecinas a dobles enlaces se conoce como carbocatión alílico.  Se estabiliza deslocalizando la carga entre dos carbonos, y es por ello más estable que un carbocatión secundario normal.

El grupo CH2=CHCH2- se donomina alilo.  Algunos compuestos que derivan del grupo alilo son:

 
sistema alilo 01
 
[1 ] Bromuro de alilo
[2 ] Alcohol alílico
[3 ] Cloruro de alilo

Los sistemas alílicos pueden actuar como sustratos en reacciones de sustitución nucleófila.  Así, la reacción con agua del 3-cloro-1-buteno produce dos alcoholes alílicos.

 
sn1-sistemas-alilicos
 
Dado que el agua es un nucleófilo malo, el mecanismo de sustitución será unimolecular (SN1), con la particularidad de encontrarse el grupo saliente (cloro) sobre una posición alílica.

Los carbocationes formados sobre carbonos situados en posiciones alílicas se llaman cationes alílicos.

 
cationes-alilo

La formación del carbocatión alílico, estabilizado por resonancia, permite a la reacción evolucionar por dos caminos que conducen a los productos cinético y termodinámico.

control cinetico y termodinamico 01