TOPIC:

Buenas a todos, tengo varias dudas variadas de química orgánica II, aver si podrían echarme una mano...
-¿Cómo realizo la transformación del ácido propanoico a ácido butanoico?
-¿Cómo saber si el ácido D-galactárico es ópticamente activo?
-En una molécula que presenta la función cetona y la función éster, ¿qué reactivo(s) debo emplear para reducir únicamente la cetona a alcohol y que el éster quede intacto?
-En una misma molécula que presenta la función cetona y la función aldehído, ante la presencia de un grupo protector como es el 1-2etanodiol en medio ácido, ¿cuál elijo proteger?
-En un polialcohol (1,2,5-pentanotriol), tratado con acetona y medio ácido anhidro, ¿Reaccionan todos los alcoholes? Y luego, una posterior bromación con PBr3, ¿bromaría a todos también?
Tengo bastantes más preguntas salteadas, pero nunca he usado este foro y no sé si es usual que contesten rapidillo o no, y tengo examen el viernes así que voy a ver si primero me contestan y si es así, les daré un poco más la lata con mas preguntas. Muchas gracias de antemano y un saludo a todos!!

Hola, bienvenida el foro.
1. Para transformar el ácido propanoico en butanoico, vamos a añadir el carbono que falta por el lado del grupo carboxílico. Para ello reducimos el ácido a alcohol con el hidruro de litio y aluminio, transformamos el alcohol en haluro de alquilo con PBr3 y hacemos una SN2 con cianuro de sodio en DMSO. El nitrilo obtenido se hidroliza en medios ácidos o básicos bajo calefacción para rendir el ácido butanoico.
2.


3. Debes utilizar el borohidruro de sodio en agua.
4. El aldehído tiene una reactividad muy superior a la cetona.
5. Forman el acetal los dos alcoholes vecinales (1,2) quedando libre el 5.

Mil gracias por dedicarme tu tiempo Germán, todo súper claro, eres un crack!! Me quedan aún algunas dudas...
1. En la 4-cicloheptenona, ¿Qué reactivos utilizo para reducir la cetona y el doble enlace al mismo tiempo? ¿Y para reducir únicamente el doble enlace? ¿Y únicamente la cetona? Ahí tengo un lío grande...
2-¿Cómo obtengo la ciclopent-1-enocarbonitrilo a partir de ciclopentanona? No sé cómo introducir el doble enlace.
3-¿Para qué utilizamos EtOH en conjunto con el reactivo de Tollens para la reacción con fenilacetaldehído?
4-¿Cómo realizaría la transformación de benzaldehído en ácido amigdálico (fenilhidroxiacético)?
5-¿Córmo realizaría la transformación de 1,7-octadieno partiendo de ciclohexeno?
6-¿Cómo realizaría la transformación de 1,3-ciclohexadieno a partir de etanodial?
7- En el tratamiento del ácido carboxílico con organometálicos y posterior hidrólisis tengo entendido que se obtienen alcoholes si utilizamos 2 equivalentes de organometálicos. ¿Y si únicamente utilizamos 1 equivalente y posterior hidrólisis? Quedaría en cetona?
Muchas gracias de antemano, si no tienes tiempo lo entiendo que he abusado de preguntar, muchas gracias de todas formas. Un abrazo Germán.

Hola Beatriz, te comento de palabra las soluciones a tus cuestiones. En caso de no verlo claro te dibujo la reacción.
1. El NaBH4/EtOH solo reduce el carbonilo a alcohol. Una hidrogenación catalizada por paladio o platino a temperatura ambiente y presión moderada solo hidrogena el doble enlace. El uso de hidrógeno con catalizador metálico a presión alta hidrogena ambos grupos.

2. Forma una cianhidrina con HCN y deshidrata el alcohol en medio ácido, o bien, formas un tosilato y eliminas con una base.

3. Tollens está formado por una disolución amoniacal de nitrato de plata. El EtOH supongo que es un disolvente, desconozco si tiene otra misión.

4. Forma una cianhidrina e hidroliza el -CN a ácido carboxílico.
www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-ceto...de-cianhidrinas.html

5. Rompe con ozono y haz una Wittig con CH2=PPh3
www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-ceto...ccion-de-wittig.html

6. Mediante Wittig con Ph3P=CHCH2CH2CH=PPh3

7. Los ácidos con organometálicos, seguidos de hidrólisis, dan cetonas o alcoholes.
Con un sólo equivalente de organometálico se desprotona el ácido formando un carboxilato.
www.quimicaorganica.org/acidos-carboxili...organometalicos.html

Mil gracias, eres el mejor!! Ahora estoy viendo tus vídeos de RMN. Un abrazo.