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Los nucleófilos son bases de Lewis que atacan a un carbono desplazando al grupo saliente.  Es frecuente encontrar nucleófilos iónicos, pero también existen numerosos ejemplos de nucleófilos neutros.  La característica general de todo nucleófilo es la presencia de pares solitarios sobre el átomo que ataca.

 

nucleofilo 01

[1 ] Lenta

[2 ] Rápida

Existe una importante diferencia de velocidad entre los sustratos; bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de isopropilo y bromuro de tert-butilo cuando reaccionan con un nucleófilo en las mismas condiciones.

sustrato 01

Al subir en la lista de reacciones la velocidad se va incrementando

Los sustratos cíclicos tensionados reaccionan más lentamente mediante el mecanismo SN2 que los sustratos acíclicos.  Así, el bromuro de isopropilo reacciona más rápido con el ión acetato que el bromuro de ciclopropilo.

 

sustratos-ciclicos