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Hola a todos,

He estado mirando en tus vídeos y no lo he encontrado. Mi pregunta es sobre la síntesis de 1-Cloro-7-etilnaftaleno a partir de 2-etilnaftaleno.
Yo lo he planteado así: necesitamos un grupo desactivante para que el cloro entre en el segundo anillo, ya que el grupo etilo es activante y orientaría la entrada en el mismo anillo. Aprovechamos que la sulfonación es reversible y sulfonamos a baja temperatura para que predomine el control cinético y el grupo SO3H entre en posición 1. Después cloramos y por último eliminamos el grupo SO3H.

He podido encontrar el procedimiento en un libro de ejercicios resueltos. Lo resuelven tal cual, y solo cloran en la posición 1 del anillo bencénico.

La duda que tengo es que pensaba que al clorar, el cloro entra en dos posiciones, 1 y 4 (del otro anillo), y tenía entendido que predominaría la posición 4. Es decir, así como lo planteo se obtendrían dos compuestos y no solo el que piden.

¿Alguien sabe por qué desechan la posibilidad de la cloración en posición 4? ¿Que esté el etilo tiene algo que ver? La verdad es que he encontrado poca información acerca de reacciones en compuestos aromáticos de más de un anillo con más de un sustituyente.

Muchas gracias.
Un abrazo,
Candela.

Hola Candela.
En el naftaleno, un sustituyente activante (Et) en beta orienta principalmente a alfa en su propio anillo y al alfa del otro anillo, por lo que el cloro entraría en la posición que está libre, y además está reforzada porque un sustituyente desactivante (SO3H) en posición alfa, orienta al alfa del otro anillo mayoritariamente, por lo que, la posición en la que entra el cloro está muy activada.

Hola Worki,

¡Muchas gracias!

Imaginaba que tenía que ver con el etilo pero es que llevo bastante tiempo buscando bibliografía del tema y he encontrado muy poca cosa. Me gustaría poder leer algo más ¿Podrías indicarme dónde consultar?

Gracias de nuevo.

Hola Candela.
En el Morrison puedes encontrar información.

Hola,

Sí, tengo el Morrison, pero habla, como en muchos otros libros, que los activantes activan en su anillo, pero no en el otro. ¿No?

Cito "Un grupo activante (que libera electrones) tiende a dirigir la sustitución adicional al
mismo anillo. Un grupo activante en posición 1 dirige a 4 (y, en menor grado, a 2);
si el activante se encuentra en posición 2 dirige a 1".

En este caso, tenemos un grupo desactivante y uno activante. En ningún texto (y he revisado amplia bibliografía) veo nada que me indique orientación de un grupo activante a una posición concreta del anillo contrario.

De ahí mi duda.