TOPIC:

Cuando la 2,8 nonadiona se trata con base que estructura queda. Explique con ecuaciones

La 2,8-nonanodiona condensa en medio básico (metóxido/metanol) mediante la aldólica.

La reacción global es:



[1] Desprotonación del carbono alfa, formando el enolato.
[2] Ataque nucleófilo del enolato sobre el segundo carbonilo.
[3] Protonación de la base del aldol.
[4] Deshidratación del aldol para formar el alfa,beta-insaturado.

Hola! Retomando el ejercicio que propusiste, tengo una pregunta sobre el primer paso, la formación del enolato. ¿La desprotonación del carbono alfa podría ser del hidrógeno terminal de la molécula para formar un enolato cinético en lugar de uno termodinámico? Al intentar el mismo de ejercicio de esta forma no pude llegar al segundo paso, pues el nucleófilo no puede atacar a la posición 6 (el carbonilo está en 7).

Mi duda surge también por hacer la misma condensación aldólica intramolecular con 2,6-heptanodiona (www.quimicaorganica.org/enoles-y-enolato...-intramolecular.html), pues se resolvió con el hidrógeno terminal.

Muchísimas gracias!!!

Hola, la condensación aldólica forma ciclos de 5 y 6 miembros preferentemente, debes generar enolatos que permitan la formación de este tipo de ciclos. Si sustraes el hidrógeno terminal el ciclo formado será de 8. Los ciclos de gran tamaño se forman mal debido a que cadenas largas tienen mucha libertad de movimiento y es difícil que se encuentre el carbono nucleófilo y con el electrófilo.

Saludos

Buenas! Muchas gracias por la respuesta!!

Ya me has solucionado la duda, pues no sabía cuáles eran los ciclos preferenciales en las condensaciones aldólicas.

Un saludo!