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Hola! mi nombre es Vanessa, es primera vez que pido ayuda en este foro, primero que todo quiero decir que esta es una página excelente y me ha ayudado mucho. Necesito ayuda con la síntesis de esta molécula a partir de tolueno, sé como bromar el metil del tolueno, pero después no encuentro una forma eficiente de agregar el otro ciclo, podría ser mediente la formación de una imina? por favor, agradecería si alguien me pudiera orientar al respecto, desde ya muchas gracias

Hola Vanessa, bienvenida al foro.

Es bueno saber que algunas cositas que hacemos puedan servir a varios que buscan información.. sobre la molécula que propones, la misma es un derivado del benzoxazol, la misma está presente en varios fármacos, por lo que há sido estudiada con mucho detalle y podrás en el mismo internet encontrar, sínteis de benzoxazoles, los mismos que en general parten de orto-aminofenoles y otras variantes como la utilización de la transposición de Beckmann y una gran variedad de catalizadores.

Sin embargo en la molécula que propones, desearía que revises la posición del bromometilo (en orto respecto al nitrógeno y meta al oxígeno) y me confirmes la estructura, para poder proponer un plan de síntesis adecuado.

Saludos:

Muchas gracias. Estoy averiguando más sobre la síntesis de benzoxazoles, gracias por el dato, pero aún no llego a una síntesis concreta. En cuanto a la molécula, esa es la correcta, las posiciones de los grupos están bien. Nuevamente, muchas gracias.

hola, que tal, si oxidamos el tolueno, a benzaldehido, con PCC, despues nitramos, asi quedara en meta, luego reducimos el banzaldehido con NaBH4, para llevarlo al alcohol, tratamos con PBr3, y obtenemos la bromacion de metilo, depues tratamos con Fe/HCl, para reducir el nitro a amina, y aplicamos NaNO2, despues hidrolizamos y obtenemos el alcohol en posicion meta con respecto al bromo metilo, despues nitramos de nuevo, esperando obtener un porcentage en posicion 2 , entre el bromo metilo, y el alcohol, que no creo que sea mucho el rendimiento, despues reducimos, el nitro a amina, con Fe/HCl y hacemos el ester de acido formico con el alcohol que despues formara la imina, supongo que casi simultaneamente.

Hola a ambos

Cescit, tendrías que revisar la oxidación del tolueno a aldehido con PCC. Lo que conozco es que un alcohol primario tratado con PCC produce un aldehido.
Les propongo un pequeño arbolito de síntesis,para la molécula, por la estructura de la misma he tenido que recurrir a algunas reaciones que no son muy usuales



Saludos

Muchas gracias a ambas por su tiempo. Está muy bueno el esquema Wilbertrivera, algunas reacciones no las conocía, es bueno aprenderlas. Yo, por mi parte,logré dar teóricamente con la síntesis, pero con un mayor número de pasos y desconozco el rendimiento de ellos, ahora sólo que ver cual es protocolo más apropiado y ponerlo en práctica. Muchas gracias por la ayuda, me ha sido de gran utilidad