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Este ejercicio dice:

Un compuesto A es un hidrocarburo que contiene un 88,24% de carbono y es ramificado, contiene un hidrógeno ácido y además tiene 5 átomos de carbono.
Cuando A reacciona con Na metálico se transforma en un nucleófilo, que se hace servir para atacar la dietilcetona. El producto de esta reacción B se somete a una hidrogenación en presencia de un catalizador metálico, de manera que se obtiene un producto de primer grado de oxidación saturado C.
Cuando C se hace reaccionar con ácido fosfórico se obtiene una gem-olefina D y una otra olefina E que presenta isomeria Z/E. La ozonolisis de D regenera la dietilcetona y un ácido carboxílico que tiene el mismo número de átomo de carbono y el mismo esqueleto que el hidrocarburo inicial A.
La ozonolisis de E forma el único aldehído que da positiva la prueba del yodoformo y una cetona asimétrica.

*Con este problema llegué a determinar que A es C5H8 la cual tiene 2 insaturaciones, un triple enlace ya que dice que hay un hidrógeno ácido. El problema me surge cuando pruebo varias ramificaciones distintas ya que cuando llego al paso de obtener un olefina GEM y una Z/E no soy capaz de obtener la olefina Z/E ya que creo que no acabo de unir correctamente la dietilcetona con el compuesto A el cual tiene un triple enlace (y he tenido en cuenta lo del ión sodio que lo uno al hidrogeno ácido). Tambien tengo en cuenta que con la hidrogenación el triple enlace desaparece obteniendo un alcano y que en la dietilcetona obtengo el alcohol.

Necesito ayuda, gracias.

¿Qué te parece este esquema?



¿Sabes terminarlo?

Mañana lo acabo y te digo si lo llegué a resolver todo, muchas gracias

Revisando tu propuesta, creo que cuando haces reaccionar con ácido fosfórico ninguno de los dos compuesto tiene isomeria Z/E y en mi ejercicio me dicen que una lo tiene que ser.

Aunque las reacciones finales si que me dan. Cuando hago la oxidación de la molécula de abajo a la izquierda (GEM) me da la dietilcetona más el ácido 3-metilbutanoico.
Y cuando hago la oxidación de la molécula de abajo a la derecha (suponiendo que es la Z/E) me da etanal más 2-metil-5-heptanona (que es una cetona asimétrica).

El alqueno de la derecha si tiene isomería Z/E. Dibujé solo uno de los isómeros, el (E).

A vale gracias