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reduccion de pechman(obtencion de 7-hidroxi-4-metilcumarina 7 years 4 months ago #11542

  • aleman
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me podrian orientar sobre el mecanismo de dicha reaccion ( resorcinol y acetato de etilo)

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reduccion de pechman(obtencion de 7-hidroxi-4-metilcumarina 7 years 4 months ago #11544

Hola, la condensación de Pechmann permite obtener cumarinas a partir de derivados del fenol y un beta-cetoácido o cetoéster.
La reacción transcurre en tres etapas: [1] Adición electrófila del carbonilo al benceno; [2] Transesterificación; [3] Deshidratación.
Te indico el esquema general:

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reduccion de pechman(obtencion de 7-hidroxi-4-metilcumarina 5 years 3 days ago #12996

Tengo una duda en cuanto al paso de la transesterificación, como es que sale el -OEt, es decir, conozco un poco el mecanismo de una transesterificación, pero no logro ver como se aplicaría en esta molécula.

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