TOPIC:

necesito ayuda con este ejercicio con una justitcacion para el examen

1) al hacer reaccionar cloruro de acetilo con etilamina es necesario agregar un exceso de amina. esto no es necesario al hacer reaccionar cloruro de acetilo con etanol a pesar de ser el mecanismo de reacion el mismo ¿por que?

2) ¿que tipo de reaccion es el de la hidrolisis de un ester terciario? Explique platenado el mecanismo de reacción

Hola giselin, el objetivo de añadir exceso de amina es recoger el ácido clorhídrico liberado durante la reacción, para desplazar los equilibrios.

Quiero comentar que esta adición también se realiza en la reacción entre haluros y alcoholes -se añade amina terciaria-, sin embargo dado que la reacción entre haluros y amina genera amidas, que son más básicas que los ésteres, dicha adición mejorará la eliminación de HCl en la última etapa del mecanismo favoreciendo el desplazamiento de la reacción.

Mira los mecanismos de ambas reacciones:

{nota} www.quimicaorganica.org/haluros-alcanoil...o-con-alcoholes.html
www.quimicaorganica.org/haluros-alcanoil...cion-con-aminas.html {/nota}

Saludos

osea a ver si entendi bien, cuadno se pone a reaccionar un halogenuro de acido con una amina, se pone de esta ultima en excesso para que reaccione con el hcl que se forma.
Cuando pones un halogenuro de acido con alcohol, tambien hay que agregar aminas porque como estas son mas basica que el alcohol, van a reaccionar con el hcl antes que el alcohol?

Mi duda es que en mi clase no me dijieorn de que cuando se utilica halogenuro de acido con por ejemplo etanol, se debe agregar una amina terciaria.

Tiene que ver con que el etanol no reacciona con el protón que se libera? El etanol es nucleofilo o electrofilo?

El objetivo de añadir exceso de amina es favorecer los equilibrios por eliminación del HCl liberado en la última etapa de la reacción.

El etanol actúa como nucleófilo

Saludos

Acuerdo con UDs sobre al adicion de una base para desplazar el equilibrio y eliminacion del HCl, podria adicionar otro tipo de base?, como NaOH 25%? lo vi en un procedimiento de sintesis de una amida