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Hola!! buenos días, estaba revisando resoluciones de exámenes de años anteriores y me he encontrado con esto
¿pueden confirmarme si es una errata? o me he perdido algo
Se trata de ordenar de menor a mayor el orden de acidez de, propanona, propanal, 3-cloropropanal y 2,4-pentanodiona


Según yo los aldehídos son más ácidos.

Un saludoo!! y graciaas!!

Hola Rubén!!!
Los hidrógenos alfa de aldehídos son algo más ácidos que los de las cetonas.  Aldehídos tienen pKa=18-19 y las cetonas 20-21.
El razonamiento que hacen para justificar el orden del propanal y la propanona no es correcto.  Los enolatos tienen como estructura canónica estable la del doble enlace,  la carga negativa no está localizada sobre el carbono, se mueve hacia el oxígeno.  Por eso el enolato del propanal es más estable que el de la propanona al tener el doble enlace sustituido por el metilo, lo que estabiliza la estructura por hiperconjugación.
El enolato de la propanona carece de cadenas que puedan estabilizar dicho enolato y es más inestable, lo que significa que es más básico y por tanto su ácido conjugado más débil.

Por otro lado, la propanona tiene un segundo metilo que cede carga por efecto inductivo al carbono del enolato que tiene el oxígeno negativo, desestabilizándolo.   Este es el factor que hace que las cetonas tengan hidrógenos alfa menos ácidos, ya que sus enolatos son más inestables que los de los aldehídos, 

Muchas gracias Germán, por tan detallada explicación!