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Analisis retrosintetico de la Cetirizina 4 years 5 months ago #13339

Hola ¿alguien podría por favor darme un ejemplo grafico de una retrosintesis o ruta de sintesis de la cetirizina y explicar en los comentarios ese mecanismo de reaccion? no encuentro mucha informacion acerca de la explicacion del tema y necesito aprenderlo para un futuro proyecto de la universidad :C por favor.

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Analisis retrosintetico de la Cetirizina 4 years 5 months ago #13343

Hola Alex,
Te propongo la siguiente solución a tu problema, te adjunto el siguiente análisis retrosintético y su correspondiente síntesis, usaremos las siguientes reacciones:
1.-Acilación de Friedel Crafts del benceno usando el cloruro de ácido 4-clorobenzóico.
2.-Alquilación de la piperazina usando una alquilación reductiva, que se basa en la formación de una imina y su posterior reducción usando cianoborhidruro de sodio.
3.-Alquilación de la amina resultante usando oxirano en THF (sustitución nucleofílica)
4.-Alquilación del alcohol resultante usando cloroacetato de etilo (sustitución nucleofílica)
5.- Hidrólisis del éster metílico usando la reacción de Krapcho (sustitución nucleofílica)

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