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URGENTE! Reactividad SN2 5 years 3 months ago #12839

  • kiki23
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Hola como están?
Tengo que poner en orden creciente los siguientes compuestos frente a una reacción SN2
Podrían ayudarme?
1-bromobutano - 2-bromobutano - 2-cloro-2metilpropano - bromuro de bencilo - bromobenceno - bromociclohexano -bromociclopentano
Se que los acíclicos reacción más rápido que los cíclicos pero se me confunde todo.
Gracias!

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Last edit: by kiki23.

URGENTE! Reactividad SN2 5 years 3 months ago #12844

Hola, no es fácil ordenar todos esos compuesto, algunos tienen una reactividad muy similar. Los ciclos tensionados reaccionan más lento, pero los ciclos sin tensión como ciclopentano y ciclohexano reaccionan a una velocidad similar a los compuestos acíclicos.
El más reactivo es el bromuro de bencilo, al encontrarse el bromo en posición bencílica presenta una buena capacidad para salir. El siguiente en orden de reactividad es el sustrato primario 1-bromobutano.
Los menos reactivos son el sustrato terciario 2-cloro-2-metilpropano y aún menos reactivo el bromobenceno.
Dejo para que ordenes tú los tres secundarios que tendrán una reactividad similar. Es posible que el 2-bromobutano tenga mejor reactividad que los ciclos al ser sus cadenas más pequeñas y tener menos impedimento estérico.

Saludos.

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