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duda con nomenclatura, para compuestos quirales. 15 years 6 months ago #2819

hola, tengo dudas con respecto a estas nomenclaturas, y como simplicidad utilizare como referendia el gliceraldehido.

aqui, si dibujo la estructura con el hidroxilo a la izquierda le llamo l-gliceraldehido y se lo pongo a la derecha le llamo d-gliceraldhido.
pero esto puede interpretarse o ponerse como 2S-gliceraldhido y 2R-gliceraldehido respectivamente, o estas nomenclaturas no tienen nada quie ver entre si.
y otra cosa, la conformacion R o S, tiene que ver con la desviacion de la luz polarizada, es decir, un carbono R la desviara ala derecha y uno S ala izquierda, o es totalmente distindo.
por otro lado en el caso que no ubiera parentesco.
un compuesto R, podria desviar la luz ala derecha, y de igual forma a la izquieda, sin necesidad de que estuviera presente el enantiomero S.
es decir, pordia haver moleculas del compuesto R que la desviaran ala derecha, y otras moleculas del compuesto R que la desviaran a la izauqieda.?
gracias por la aclaracion.

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Re: duda con nomenclatura, para compuestos quirales. 15 years 5 months ago #2822

Hola, los azúcares se dividen en dos familias D (azúcares naturales) y L(obtenidos en el laboratorio). La relación entre ambas familias es de enantiómeros y si distinguen fácilmente por la posición del último -OH proyectado en Fischer.

No existe relación entre la notación D/L y la rotación óptica del azúcar correspondiente, es decir, un azúcar D puede rotar la luz polarizada a derecha o izquierda.

Tampoco hay relación entre D/L y R/S, siempre puedes dar la configuración absoluta de un azúcar empleando la notación R/S para todos sus centros quirales.

No existe relación entre la rotación de la luz y la notación R/S de la molécula. El enantiomero R de una molécula puede ser dextrógiro y el S será levógiro, pero en otro compuesto el enantiómero R puede ser levógiro y el S dextrógiro.

Las moléculas de un enantiómero R (dextrógiro) rotaran la luz a la derecha (todas rotan en este sentido la luz) y el enantiómero S rotará la luz a la izquieda.

Saludos

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Re: duda con nomenclatura, para compuestos quirales. 15 years 5 months ago #2827

muchas gracias por tu aclaracion german, ete aspecto jamas quedo bien claro, y en los libros que lo ley, como el Mcmurry me parecia una explicacion algo abstracta. asi como en el Harpper de quimica fisiologica, afirma una relacion entre la comfomacion D o L y la rotacion de la luz, creo que como es mas un libro de medicina que uno de quimica no se tomo mucho en cuenta estas aclaraciones.

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