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TEORÍA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
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La hidrazina [2 ] reacciona con dos moleculas de aldehido [1 ] para formar azinas [3 ].
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Las semicarbazonas [3 ] se obtienen por reacción de aldehídos o cetonas [1 ] con semicarbazida [2 ]. Veamos un ejemplo:
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Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas. Los carbonilos [1 ] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina [2 ] formando fenilhidrazonas [3 ] que precipitan de color amarillo. La aparicion de precipidado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.
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Síntesis de enaminas
Como vimos en apartados anteriores la condensación de aminas primarias con aldehídos y cetonas generan iminas. En este apartado estudiaremos la condensación de carbonilos con aminas secundarias que dan enaminas.
Mecanismo de formación de enaminas
Después del ataque inicial de la amina secundaria al carbonilo, se elimina agua formándose el doble enlace entre el carbono carbonilo y el alfa del carbonilo de partida.
Etapa 1. Protonación del carbonilo
Etapa 2. Ataque nucleófilo de la amina secundaria
Etapa 3. Equilibrio ácido-base
Etapa 4. Pérdida de agua
Etapa 5. Eliminación
Los impedimentos estéricos hacen que las enaminas menos sustituidas sean las más estables
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Las cianhidrinas [3 ] se forman por reacción de aldehídos o cetonas [1 ] con ácido cianhídrico [2 ] y son compuestos que contienen un grupo cinano y un hidroxi sobre el mismo carbono.
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La reacción de Wittig emplea Iluros de fósforo [2 ] para transformar aldehídos y cetonas [1 ] en alquenos [3 ]. Como subproducto se obtiene el óxido de trifenilfosfina [4 ].
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La reacción de cetonas [1 ] con perácidos [2 ] produce ésteres [3 ]. El oxígeno del perácido se inserta entre el carbono carbonilo y el carbono alfa de la cetona. Esta reacción fue descrita por Adolf von Baeyer y Victor Villiger in 1899.
