cloruro di mentile [1] e quella del neomentil [2] Hanno le strutture mostrate di seguito.
Uno di questi stereoisomeri subisce l'eliminazione mediante trattamento con etossido di sodio in etanolo molto più facilmente dell'altro. Quale reagirà più velocemente? Perché? Indica il prodotto risultante.
Soluzione
La molecola [1] ha un solo ANTI idrogeno rispetto al cloro ed elimina dando un solo alchene. La molecola [2] ha due ANTI idrogeni, formando due prodotti nell'eliminazione bimolecolare.
La molecola [1] Viene eliminato in una conformazione ad alta energia -con tutti i gruppi in posizione assiale- e la reazione sarà lenta perché ha un'alta energia di attivazione.
La molecola [2] ha solo il cloro in assiale e darà origine ad uno stato di transizione di minore energia. reazione più rapida