Реакция Хелла-Фольхарда-Зелинского позволяет галогенировать а-положение карбоновых кислот. В качестве реагента используется катализируемый фосфором бром. Фосфор в присутствии брома образует трибромид фосфора, который на самом деле является соединением, действующим как катализатор.
Механизм Ада-Фольхарда-Зелинского протекает в четыре стадии.
Стадия 1. Образование алканоилбромида
Стадия 2. Енолизация алканоилгалогенида
Стадия 3. Галогенирование положения а
Этап 4. Обмен