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Hola! muy buenos dias! Un ejercicio me pide que haga una sintesis de alanina y he plateado lo siguiente.

pero tengo dudas sobre si el reactivo de grignard atacaria al bromo o igual podria atacar al carbono carbonilico formando un alcohol y la secuencia no seria posible. ¿cual de los 2 carbonos es mas reactivo o seria atacado?



un saludoo! y muchas gracias

¡Hola!  Partiendo de un aldehído debes utilizar Strecker.  Primero formas un alfa-aminonitrilo por reacción del aldehído con cianuro amónico y después hidrolizas el nitrilo.
www.quimicaorganica.org/aminoacidos-pept...acidos-strecker.html

Saludos!!!

Hola german! muchas gracias! si, vi en la resolucion del ejercicio usaban esa sintesis que mencionas,  strecker.

me preguntaba no obstante cuales eran los inconvenientes de la ruta plantee yo? lo del reactivo de grigranard?

Un saludo!!

Es posible que el organometálico ataque al carbonilo.  Para añadir ese metilo es mejor alquilar el aldehído, 1. LDA ; 2. CH3I o aún mejor utilizar enaminas para evitar la polialquilación.  
Una solución puede ser el uso de cupratos, que son mucho menos nucleófilos y sí reaccionarán atacando al carbono del bromo (dimetilcuprato de litio)

Muchas gracias por las alternativass!!