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Hidratación de alquinos 15 years 2 months ago #3263

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Hola amigos del foro!

tengo una pregunta que hacerles:

qué diferencia habrá entre los productos que se generen en una hidratación de alquinos, una con una molécula de agua y en otra reacción con dos moléculas de agua?

sé que de la primera se formará un enol y un cetoenol, pero no sé qué diferencia hará la segunda reacción.

Muchas gracias.

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Re: Hidratación de alquinos 15 years 2 months ago #3266

Hola, los alquinos se pueden hidratar Markovnikov con ácido sulfúrico acuoso en presencia de sales de mercurio, formando cetonas.

www.quimicaorganica.org/alquinos-teoria/...ion-de-alquinos.html

También es posible hidratarlos antimarkovnikov, con la hidroboración, generando aldehídos, en caso de ser alquinos terminales.


www.quimicaorganica.org/alquinos-teoria/...s-hidroboracion.html

Saludos

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Re: Hidratación de alquinos 15 years 2 months ago #3270

Hola Germán y Poema.

Habría que añadir, que el agua es insuficiente para adicionarse al triple enlace, razón por la cual requiere de un catalizador ácido y por otro lado el enol intermediario que se forma, es inestable en el medio de reacción, razón por la cual termina transformándose en cetona y/o aldehido.

Saludos.

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