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Ayuda problema policía 8 years 10 months ago #10535

Hola a todos. Por favor alguna ayuda con el siguiente problema policía.

Attachment problemapolicia2017.jpg.pdf not found




Muchas gracias
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Last edit: by Germán Fernández.

Ayuda problema policía 8 years 10 months ago #10544

  • ccv
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Hola forero, voy a suponer muchas cosas con este problema, primero, revisando la secuencia, uno podría obtener las sgte moleculas (solo dibuje algunas):

Attachment LETRAS.jpg not found


Sigo con los supuestos, segundo, dada la formula molecular mostrada se supone que sería, la sgte molécula:

Attachment isoc10.jpg not found


Supongo que usando la reacción de Bischler-Napieralski, usada para la formación de isoquinolinas, te dejo el link del mecanismo. ( www.organic-chemistry.org/namedreactions...ralski-reaction.shtm )
Si este fuera el caso, veo 2 problemas, uno, que les sobra un carbono para llegar al producto final, y dos, las condiciones para la reacción de Bischler-Napieralski no son las adecuadas, ya que el ácido sulfúrico solo hidrlizaría la amida.
Pero como te digo, son mis suposiciones, nada concreto.
Espero te sirva, saludos B)
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Ayuda problema policía 8 years 9 months ago #10551

Hola CCV.
El compuesto E, no sería un alqueno?
El hidruro sólo reduciría el ciano, las demás insaturaciones serían inertes.....

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Ayuda problema policía 8 years 9 months ago #10552

  • ccv
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Hola Worki, te dejo la secuencia de la letra C hasta la E en el sgte esquema, la deshidrohalogenación de halógenos vecinales conduce a un alquino.

Attachment decae.jpg not found


Con respecto a la reducción con LiAlH4, en el caso de compuestos (alpha,beta) no saturados, como es este caso, reduce el triple enlace y el nitrilo, te dejo marcado en amarillo la referencia.

Attachment nitrilo.jpg not found


fte: Reductions in Organic Chemistry - Hudlicky M.
Espero te sirva, saludos B)
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Last edit: by ccv.

Ayuda problema policía 8 years 9 months ago #10553

Hola CCV.
Había supuesto que la acidulación era para protonar el O aniónico, ya que el medio era fuertemente básico con el cianuro de sodio y que la posterior adición de bromo (1 átomo) a la cianhidrina y luego la eliminación con potasa me llevaría a un alqueno.
Gracias.

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Ayuda problema policía 8 years 9 months ago #10554

  • ccv
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  • Posts: 349
Hola Worki, tu razonamiento es correcto, salvo por 2 pequeños detalles, la estabilidad de las cianhidrinas es variable, en este caso la molécula tenía la posibilidad de conjugarse con el grupo ciano y el fenilo, y por lo tanto prefiere esa vía. Y lo otro es la bromación, que necesita un doble enlace para producirse, no había otra opción, según yo.

Saludos B)

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