TOPIC:

Alguien sabria decirme si un fosfonato como el PO(MeO)2CH2CH3 podría reaccionar con un ester como MeOC0CH3 o una amida como MeONHCOCH3??

y por otro lado, si tenemos ciclopentanona con LDA y CH3C(OEt)CHPO(OMe)2 que obtendríamos? es el doble enlace del fosfonato lo que me causa las dudas.

Muchas gracias!

Hola, el fosfonato en presencia de una base produce el iluro de Wadsworth-Emmons, muy buen nucelófilo, con capacidad para reaccionar con carbonilos, ésteres ...

En la segunda reacción el LDA sustrae el hidrógeno ácido del fosfonato generando un iluro que ataca el carbonilo de la ciclopentanona, produciendo un enlace doble entre el carbono al que va unido el fósforo y el carbono carbonilo de la ciclopentanona.

Saludos

entonces el fosfonato qudearía con dos dobles enlaces acumulados? es decir, si arranca ese hidrógeno, y forma el doble enlace, obtendriamos CH3C(OEt)--C--PO(OMe)2?

Efectivamente, y al reaccionar con la ciclopentanona dará un producto con dos dobles enlaces vecinos.