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Hola, me podrían ayudar con esta reacción, he buscado y no logro entender como llevarla a cabo.
de antemano gracias

¿No llevará un oxígeno entre los carbonilos?

profesor, si, tenia usted razón, me comí un oxigeno, ya pude realizar el ejercicio, ahora los ejercicios que no me dejan dormir son estos 2. mi pregunta es, ¿ como puedo pegar en posición para teniendo ácido benzoico de inicio, ¿hay alguna manera de protegerlo?. y en el otro problema lo que me molesta son los dobles enlaces, no he podido encontrar una solución por mas que le doy vueltas al asunto.

En el primer ejercicio, que te parece si oxidas el alcohol a carbonilo con MnO2, obteniendo un alfa,beta-insaturado. En medio ácido rompes el acetal dejando libre el aldehído y formas con él una cianhídrina, la hidrogenación del ciano te dejará una amina, que podrá ciclar sobre el carbono beta del alfa-beta-insaturado. La tautomería ceto-enol nos deja una cetona que podemos transformar en alcohol por reducción. Por otro lado, el alcohol que se formó en el carbono del aldehído lo puedes deshidratar para formar el doble enlace. Una doble acetilación (con anhídrido acético) te rendirá la molécula final.
Intenta representar la secuencia de reacciones.

muchas gracias profesor, esto fue lo que hice en los 2 ejercicios.






mis dudas son
¿es posible hacer lo que hice para poder pegar en para?
¿ y en el otro ejercicio el h2/pd no me reduciría el alpfa-beta instaturado?

Me parece una buena solución, has cambiado los pasos que te indiqué formando primero la cianhidrina, para después formar el alfa,beta-insaturado, así evitas un posible ataque del cianuro al carbono beta.
Pienso que se pueden encontrar unas condiciones en las que el ciano se reduzca en presencia del alqueno, observa que se trata de un doble enlace muy conjugado y por ello menos reactivo.

En el ejercicio del benceno, podemos convertir el ácido en amida y hacer una transposición de Hofmann, que nos formará anilina. Una posterior protección de amino, seguido de nitración en para y reducción a -NH2, nos permitirá hacer una diazotación que con cianuro de sodio y calefacción introduce el grupo ciano en el benceno. La hidrólisis del nitrilo te lleva al ácido.