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Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 11 years 11 months ago #7827

Por favor necesito ayuda para la síntesis de este compuesto, dado que tengo la duda de como mantener el grupo amino y nitrilo en la molécula sin que en sus síntesis se afecte alguno de los dos.

dejo la formula estructural:

H2N-CH2-CH2-CN

agradecería cualquier dato particular correspondiente a esta molécula

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Re: Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 11 years 11 months ago #7831

Hola,

Reduce el amino ácido a amino alcohol luego convierte el OH en buen grupo saliente ej PCL3 y luego NaCN
Saludos

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Re: Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 11 years 11 months ago #7848

Hola.

La ruta propuesta por Badman me parece interesante pero tiene un inconveniente que ilustro etiquetado como ruta 1.

Por lo anterior te coloco una alternativa interesante, solo debes encontrar esas condiciones dobre las cuales el grupo nitro puede reducirse en presencia del nitrilo

Attachment REDUCCIONSELECT.gif not found

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Last edit: by Abdul Alhazared.

Re: Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 11 years 11 months ago #7850

Hola Abdul,
Gracias por darme tu opinión,no dudo de que eso ocurra pero es sólo un paso de síntesis intermedio,es decir,la formación de la aziridina no dudo que se forme pero esta se abriría en el siguiente paso bien por el cloruro o bien por el nucleofilo final en este caso CN
Saludos

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Re: Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 11 years 11 months ago #7852

Hola.

Una disculpa, la reacción entre cualquier PX3 o POX3 se daría primero con la amina y nunca se formaría la correspondiente aziridina, esta ruta no es válida y debe de replantearse

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Re: Sintesis de 3-aminopropanonitrilo 11 years 11 months ago #7855

Hola Abdul,
Bueno perfecto protegemos la anina a amida y al final desprotegemls.te parece asió mejor saludos

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