TOPIC:

Hola Foreros,

Haber que opinan de mi analisis retrosintetico de la tetraclicina


Saludos

Hola badman.

Quiero compartir con todos ustedes unos enlaces, para que puedan estudiar los aspectos relacionados a la construcción y estereoquímica de las ciclos precursores de las tetraciclinas y las estrategias utilizadas en su síntesis química:

www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2681267/
www.chm.bris.ac.uk/motm/tetracycline/synt.htm
www.scs.illinois.edu/denmark/presentatio...05/gm-2005-06_21.pdf

Saludos

Hola Badman, la teoría de Felkin-Ahn solo aplica para carbonilos con un centro asimétrico en alfa. De este modo las caras del carbonilo son diasterotópicas, en tu caso tienes caras enantiotópicas y no es posible como tu planteas obtener una inducción asimétrica en esa reacción pero sin embargo si es posible resolver la mezcla de enantiómeros que obtienes, y es posible hasta racemizar el enantiomero que no quieres.
Siguiendo con estereoquímica, no creo que puedas controlar tan fácil el sentido de la bromacíon de HVZ ya que el grupo que podria inducir algun tipo de quiralidad se encuentra en posición delta y de inducir alguna quiralidad sería la contraria.
Otro comentario, según la secuencia que propones, si sería conveniente proteger tus grupos -OH.
Por ultimo hay que moderar este y tus otros temas iniciados ultimamente a categorias adecuadas ya que este foro es para el uso de editores moleculares