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Hola amigos.

Estoy de acuerdo con Abdul, no obstante, mucho depende de las condiciones en las que se trabaje con la acetona. Trabajar con la acetona en medio bàsico, para producir el enolato conduce a la autocondenaciòn de la misma, lo mismo ocurrirà en medio àcido donde se forma el enol, que tambièn se autocondensa.
Sin embargo, es posible trabajar con la acetona, transformàdola inicialamente en una enamina, por ejemplo con la pirrolidina, lo que la vuelve un mejor nucleòfilo.
Saludos.

Es completamente correcto, las emaminas se usan además para halogenar carbonos alfa a cetonas, ya que en muchos casos se obtienen productos dihalogenados, la formación de una enamina permite monohalogenar la posición mas reactiva. Además estas enaminas pueden usarse para inducción asimétrica en algunas adiciones, en este caso en particular da igual de que lado se adicione al electrófilo.

En el caso de esta síntesis en particular el uso de acetoacetato de etilo nos llevaría forzosamente a hidrolizar y descarboxilar el resto del ester. Mientras que para el uso de la acetona hay que hacerla reaccionar con la pirrolidina, posteriormente con el aldehido insaturado y por último hidrolizar para obtener el carbonilo.