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reaccion de adicion con amoniaco 15 years 3 weeks ago #3787

me preguntaba si es posible una reaccion de adicion disolviendo un alqueno en un medio etereo y apricando amoniaco gaseoso luego enfriar a -30ºc para formar ion amiduro y ete atacar en forma markovnikoff, pense en por ejemplo 3-buteno, y te quedara 3-amino-butano.
gracias de antemano

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Re: reaccion de adicion con amoniaco 15 years 3 weeks ago #3788

Hola cescit, la reactividad principal de los alquenos es la adición electrófila.
En la reacción que indicas el amoniaco actúa como nucleófilo atacando al carbono sp2 del alqueno. Dada la gran densidad electrónica del alqueno y la escasa estabilidad del intermedio formado es poco probable que esta reacción tenga lugar.

Para obtener el producto indicado a partir del alqueno puedes seguir estas etapas:

1. Adición de HBr Markovnikov.
2. SN2 con azida de sodio
3. Reducción de la azida con LiAlH4.

Saludos

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Re: reaccion de adicion con amoniaco 15 years 3 weeks ago #3789

gracias por la aclaracion german, etaba estudiando reduccion de birch, y me quedo esa duda, sobre si el amoniaco atacara el alqueno, pero y veo que es improbable.

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