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Aromáticos (1,2-diamino-4-clorobenceno) 15 years 7 months ago #2492

Hola de nuevo!!! B)

Al intentar hacer la obtener el producto propuesto, a partir de clorobenceno, de dos maneras distintas no sé si la siguiente síntesis es correcta o no. :unsure:



Muchas gracias!!

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Re: Aromáticos (1,2-diamino-4-clorobenceno) 15 years 7 months ago #2496

Hola Alaynia:
Tienes que controlar los efectos orientadores de los sustituyentes en el anillo bencénico para futuras sustituciones electrofílicas.
Veamos:
En la primera nitración del clorobenceno (el cloro es orientador orto, para y además desactivante) se obtienen los isómeros o- y p-nitrobencenos (este último en mayor proporción).
Al trabjar en la segunda nitración sobre el p-cloronitrobenceno (el grupo NO2 es fuertmente desactivante y orientador meta) el segundo grupo nitro entraría en posición o- respecto al cloro y m-respecto al grupo nitro. Y no formarías el producto deseado.

Saludos:

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Re: Aromáticos (1,2-diamino-4-clorobenceno) 15 years 7 months ago #2497

Hola Wilbert!!!! Cómo estás??

Tienes toda la razón, me confundí en las orientaciones correspondientes (no sé cómo hice la molécula :blush:). Ya decía yo que era demasiado rápido...

Muchas gracias por la respuesta!!

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