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sintesis malonica de acidos aceticos R sustituids 15 years 10 months ago #1492

En la preparacion del acido 2 etilbutanoico a partir del ester malonico(La pregunta es general)las etapas son:
Paso1. Se forma un carbanion con una base fuerte (NaOEt en EtOH)
Paso2. Se alquila el carbanion mediante reacciones SN2 con RX o ROTs no impedidos.
Paso3. La hidrolisis donde se convierten los esteres en acidos carboxilicos.
Paso4. Calentamiento para producir la descarboxilacion.
Pregunta Nº1
¿Por qué con el calor no se descarboxilan los dos ácidos, que se lo impide?

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Re: sintesis malonica de acidos aceticos R sustituids 15 years 10 months ago #1494

Hola, el mecanismo de la descarboxilación requiere dos grupos ácido en posición 1,3, o bien, ácido y carbonilo en posición 1,3.
Una vez que un ácido se pierde en forma de CO2, el otro ya no da la reacción.

Saludos

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Re: sintesis malonica de acidos aceticos R sustituids 15 years 10 months ago #1495

Y por que causa sucederá eso cual será la causa de eso.

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Re: sintesis malonica de acidos aceticos R sustituids 15 years 10 months ago #1496

Observa el mecanismo,

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Re: sintesis malonica de acidos aceticos R sustituids 15 years 10 months ago #1497

Los ácidos monocarboxílicos en general son muy estables, debido a que resultan ser los productos de reacción de oxidación, muchas veces en condiciones muy drásticas, oxidantes FUERTES en medio ácido, aplicación de calor, etc.

Sin embargo, cuando se halla presente un grupo carbonilo (de cetona o ácido) en la posición beta a otro grupo carboxilo, la situación cambia drásticamente, porque se genera una condición ideal, para que por calentamiento se configure una estructura de un estado de transición de seis eslabones, que permiten en primer lugar la transferencia de un proton de un grupo carboxílico al grupo carbonilo, que forma una estructura enólica de la molécula, con el desprendimiento simultáneo de CO2. El enol es un tautómero menos estable de la forma cetónica, que es la que se halla al final en mayor proporción como producto.
Este mecanismo se observa en la síntesis malónica y síntesis acetilacética.

Saludos:

Wilbert

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Re: sintesis malonica de acidos aceticos R sustituids 15 years 10 months ago #1498

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Last edit: by Abdul Alhazared.
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