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Aromáticos (3-fluorobenzaldehido) 15 years 10 months ago #1443

Hola a todos!! Haciendo una síntesis me he encontrado con unas dudas: :dry:

a) En uno de los pasos tengo que conseguir el 3-fluorobenzaldehido mediante benceno, y no veo muy bien cómo. He pensado en si sería una buena solución la obtención de un nitrilo i fluoro a distancia 1-3, para después conseguir el aldehído correspondiente, pero no estoy segura.

b) Además me comentaron que no se puede nitrar el benzaldehido para obtener el 3-nitrobenzaldehído pero no sé el porqué.

Gracias por la ayuda!!

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Re: Aromáticos (3-fluorobenzaldehido) 15 years 10 months ago #1451

Hola,
El benzaldehído se puede nitrar con mezcla sulfonítrica a 0ºC sin alteración del grupo aldehído.

Intenta plantear la síntesis en base a Gatterman-Koch y la diazotación.

Saludos

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Re: Aromáticos (3-fluorobenzaldehido) 15 years 10 months ago #1454

Hola:
Les propongo, algunas alternativas de solución y haber si pueden comentar las mismas en cuanto a su viabilidad. Okey?


Saludos:

Wilbert

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Re: Aromáticos (3-fluorobenzaldehido) 15 years 10 months ago #1539

Hola a los dos!!! :)

Germán, gracias por las condiciones de reacción y por la pautas!! Gatterman-Koch nunca me acuerdo de esta reacción!!!

Wilbert, cuántas alternativas!!! La verdad es que sólo había planteado parte de la cuarta. Sólo una curiosidad: ¿Cómo es que la segunda es la más aceptable?

Un saludo y gracias de nuevo a ambos!!!

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Re: Aromáticos (3-fluorobenzaldehido) 15 years 10 months ago #1540

Hola Alaynia:

El grupo CHO, es muy reactivo a tal punto que con el oxígeno del aire tiende a reaccionarse, razón por la cual es recomendable tener cuidado en el manejo de estas sustancia. Entonces mientras puedas proteger a este grupo de cualquier otra reacción estarás siempre mejorando los rendimientos de la reacción.


Un saludo.

Wilbert

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Re: Aromáticos (3-fluorobenzaldehido) 15 years 10 months ago #1541

Hola Wilbert!! Espero que tus días de relax te hayan ido muy bien!!! ;)

Muchas gracias por la respuesta!! Un saludo!! :cheer:

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