TOPIC:

Ordenar las siguientes bases según estabilidad

Orden: B > A > D > C

C, es la base menos estable al no tener posibilidad de deslocalización.
D, tiene dos estructuras resonantes que deslocalizan la carga sobre carbono, poco electronegativos y soportan mal la carga negativa.
A, estabiliza la carga sobre un oxígeno, pero la cesión del metóxido devuelve la carga al carbono desestabilizando la base.

Muchisimas gracias! Pero porque va antes la A que la D? si la dos tienen una estructura resonante, y en la A es desestabilizada, no deberia ser D mas estable? No termino de entender porque la cesion desestabiliza la base...

El oxígeno estabiliza mucho más la carga que el carbono. Una base que lleve su carga a un oxígeno será más estable que una que deslocalice la carga sobre carbonos.

Los ésteres tienen hidrógenos alfa con pKa =25 mientras que los aldehídos y cetonas andan sobre 20, la causa es la cesión del par del grupo -OR que devuelve la carga al carbono, y en lugar de contribuir a la deslocalización contribuye a localizar la carga en dicho átomo.

Perfecto! muchas gracias, eres un crack