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acidez 11 years 9 months ago #7990

  • kathi
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Si tengo un grupo aromático que contiene un acido carboxílico y en el carbono siguiente un grupo nitro y lo comparo con el acido salicílico.
Cual va a ser mas acido y porque se debe?

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Last edit: by kathi. Reason: es urgente

Re: acidez 11 years 9 months ago #7991

Hola, el nitro roba carga por efecto inductivo y resonante del anillo aromático, aumentando la acidez del grupo carboxílico.
Al contrario, el hidroxilo del ácido salicílico da carga por efecto resonante al anillo, disminuyendo la acidez del carboxílico.

Saludos

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Re: acidez 11 years 7 months ago #8026

Hola, propongo otra serie de compuestos a ordenar de mayor a menor acidez:
1. Benzaldehido
2. Ph- COH-Me
3. Ph-CO-Me
4. Ph- COOH
5. Ph-CO- CH2-COOEt
Siento la notación pero no dispongo de progama para dibujarlos, espero que se entienda.
Espero respuesta :)

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Re: acidez 11 years 7 months ago #8027

Hola, el benzaldehído no presenta hidrógenos de acidez reseñable. La cetona protonada en el oxígeno tiene un pKa sobre -7; cetona sin protonar tiene en su carbono alfa hidrógenos de pKa 20; el ácido benzoico sobre 4 y el cetoéster sobre 11. Ahora puedes ordenarlos sabiendo que el menos ácido es el de mayor pKa.

Saludos

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Re: acidez 11 years 7 months ago #8030

Disculpa pero el compuesto 2 quería representar un grupo hidroxilo y otro metilo unidos al carbono bencílico, ¿sería el pka de 17 como otros alcoholes?

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Re: acidez 11 years 7 months ago #8031

Sí, sobre 16.

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