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Hola, buenas noches! Tengo una duda acerca de la acidez de los ácidos benzoicos sustituidos en posición orto. Leí que todos los sustituyentes (bien sean dadores o aceptores de densidad electrónica) que se encuentren en posición orto producen un aumento de la acidez del ácido benzoico, ya que un grupo voluminoso va a forzar al C=O a situarse fuera del plano del anillo perdiendo la coplanaridad con él, por lo que no existirá deslocalización electrónica hacia el anillo (inhibición estérica a la resonancia). Mi duda está en que: si este efecto ocurre, la base conjugada no sé desestabilizaría y por lo tanto la acidez es menor (mayor pKa)?

Hola:
He encontrado en el libro "Curso de análisis farmacéutico escrito por K. a. Connors" una posible explicación a este hecho.