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La reacción de sulfonación de compuestos aromáticos es un proceso reversible y es muy utilizada para controlar la regioquímica de las reacciones de sustitución electrófila aromática. Haciendo uso de dicha reacción, proponer una síntesis para cada uno de los siguientes compuestos:

a) Ácido 2-nitrobenzoico a partir de terc-butilbenceno.

b) 2-Bromoanilina a partir de benceno.

Tengo dudas a la hora de realizar este ejercicio, el primero no se hacerlo y el segundo pienso que la mejor elección es bromar la anilina, pero tenemos el problema es la posición orto. El problema se resuelve si protegemos el grupo amino y lo convertimos en el N-acetil derivado de la amina. La desprotección es sencilla. Pero me dicen que no es así. ¿Que opináis?

Hola.
El inciso a), respondimos en un otro post.
Sobre el inciso b), te propongo el siguiente diseño:





Saludos