TOPIC:

Buenas, tengo una pequeña duda acerca del tópico mencionado anteriormente. En una reacción Friedel-Crafts intramolecular como la imagen (3-bromo-butil-benceno) cuando el bromuro de aluminio (iii) interacciona con el bromo formaría un carbocatión primario, lógico, no? Pero no se formaría el producto que especifiqué abajo? Por transposición de carbocatión primario a secundario? Espero su pronta ayuda, muchas gracias.

Aquí las imágenes:

Hola, los carbocationes primarios tienen una importante inestabilidad y no acostumbramos a justificar mecanismos a través de ellos. En el caso de ocurrir transposición debe hacerse simultánea a la pérdida del grupo saliente, es decir, al mismo tiempo que el cloro abandona el carbono el hidrógeno migra hacia él.
En las reacciones intramoleculares la velocidad de ciclación es importante sobre todo si se forman ciclos favorables de 5 o 6 miembros y puede que cicle antes de transponer hacia la posición secundaria. Probablemente la transposición predominaría si fuera hacia una posición terciaria o el ciclo sea de una tamaño diferente a 5 o 6 miembros.
Saludos