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Wittig y base posterior 11 years 2 months ago #8687

Despues de realizar una Wittig me queda el siguiente compuesto:

HC-C-CH2-CH2-CMe-CH-COOCH2CH3 y reacciona con [(CH3)2CHCH2]2 AlH (2eq) en THF frio

no tengo claro que función tiene el hidruro de alumio aquí, me gustaría saber si reduce o actúa cómoo base porque los dos equivalentes me despistan. Gracias

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Re: Wittig y base posterior 11 years 2 months ago #8689

Hola, el producto que has indicado parece un éster. La reacción de ésteres con el hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL) produce aldehídos.

www.quimicaorganica.org/esteres/458-redu...aldehidos-dibal.html

Saludos

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Re: Wittig y base posterior 11 years 2 months ago #8691

Muchas gracias, al ser dos equivalentes y considerando que el compuesto posee tambien un alquino, este se reduce?

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Re: Wittig y base posterior 11 years 2 months ago #8692

Pienso que la razón de añadir dos equivalentes es porque uno de ellos se gasta arrancando el hidrógeno ácido del alquino.

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