Welcome, Guest
Username: Password: Remember me
  • Page:
  • 1

TOPIC:

ayuda con síntesis 12 years 9 months ago #6942

  • CPF
  • CPF's Avatar Topic Author
  • Posts: 112
Hola amigos!
Ayúdenme con este problema que no veo la luz :silly:
Attachments:

Please Accedi or Create an account to join the conversation.

Re: ayuda con síntesis 12 years 9 months ago #6944

Hola CPF
1) Para la transformación de de A ---- B . Primero se debe proteger el grupo CO de A, formando un acetal cíclico con Etanodiol, en medio ligeramente ácido. Luego se forma un Grignard con el haluro resultante y se ataca sobre EL FORMALDEHÍDO (HCHO), seguidamente se hidroliza en medio ácido para lliberar el alcohol y restablecer la cetona.

2. a) proteger el grupo CO del aldehído del sustrato, oxidar el -OH a cetona en medio neutro y luego atacar el CO de la cetona formada con CH3MgBr, luego hidrolizar para llegar al producto final.
b) proteger el CHO, deshidratar el alcohol y hidrogenar el cicloalqueno formado con un reductor que no ataque el grupo -CHO.

Saludos

Please Accedi or Create an account to join the conversation.

Last edit: by Wilbertrivera. Reason: mejorar redacción

Re: ayuda con síntesis 12 years 9 months ago #6946

  • CPF
  • CPF's Avatar Topic Author
  • Posts: 112
Ah! perfecto!

Muchas gracias Wilbertrivera =)

Please Accedi or Create an account to join the conversation.

Re: ayuda con síntesis 12 years 9 months ago #6947

  • CPF
  • CPF's Avatar Topic Author
  • Posts: 112
Ok, el problema 2 me salió perfecto, pero el 1 no he podido hacer...
No comprendí del todo el paso de ataque al HCHO

Please Accedi or Create an account to join the conversation.

Re: ayuda con síntesis 12 years 9 months ago #6948

Hola
Fíjate en el tamaño de la cadena A cuenta con una cadena de 6 C y B con 7 C, entonces tienes que hacer crecer la cadena en un átomo de carbono y eso lo consigues haciendo reaccionar el Grignard que formas con A sobre un formaldehído (éste es el adicional), para llegar a B.

Saludos.

Please Accedi or Create an account to join the conversation.

Re: ayuda con síntesis 12 years 9 months ago #6952

  • CPF
  • CPF's Avatar Topic Author
  • Posts: 112
Ahhhhhhhhhhhh :laugh: :laugh: :laugh:

Por supuesto que sí!!!

Genial, muchas gracias Wilbertrivera :)

Please Accedi or Create an account to join the conversation.

  • Page:
  • 1