TOPIC:

En este ejercicio no se que clase de reacciçon tiene lugar porqué parece ser que la base arranca un protón al lado del carbonilo y posteriormente entra la cadena con el CN pero como se queda y que tipo de reacción es esta?.. Gracias!

Es una reacción tipo Michael con un nitrilo a,b-insaturado:



El hidrógeno situado en posición bencílica es más ácido y las bases lo arrancan mejor.

No dibujé las estructuras que estabilizan los enolatos de cetona y nitrilo, en el examen conviene ponerlas.

Saludos

ok, si está claro.Yo la he visto tipo Michael pero me ha despistado que no fuera un carbonilo alfa, beta insaturado...Gracias!

Excelete German!
Marian, te aconsejo que te estudie las condiciones para generar los enolatos cineticos y/o termodinamicos, como que tipo de bases y temperaturas se necesitan etc.
Saludos

Tienes razón Hernán, sería conveniente especificar tipo de base y condiciones. Para arrancar el hidrógeno alfa proximo al benceno convienen condiciones termodinámicas, base pequeña y temperatura alta.

Posiblemente con LDA y temperatura baja se consiga el otro enolato mayoritariamete. ¿qué opinas?