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alguien me podria ayudar rindo examen el viernes y no se como justificar la acidez de un compuesto ...

como justifico la acidez de estos compuestos , cual es el orden de acidez creciente ...

2,4-pentanodiona , 3-oxobutanoato de etilo , propanona , un beta-diester cualquiera y el pentanal


gracias espero la respuesta ... quisieran que me responda como justifico la acidez de estos compuestos para determinar cuando los comparo cual es mas acido....

Hola, para justificar la acidez debemos dibujar la base conjugada de cada ácido y determinar su fortaleza. Una base poco estable (fuerte) tiene un ácido conjugado débil. Una base estable (débil) tiene un ácido conjugado fuerte.



Los dicarbonilos son más ácidos que los cetoésteres y estos más ácidos que los diésteres debido a la cesión del par del grupo etóxido del éster.

Saludos

german y entre un aldehido y una cetona , cual de los dos es mas acido .... porque ambos son fuertemente basicos ..... y no se desde que lado ver cual es mas acido de los dos ..

gracias espero tu respuesta..

Hola, la cetona tiene hidrógenos menos ácidos que el aldehído debido al efecto inductivo de las cadenas. En el aldehído este efecto es menor por tener una sola cadena carbonada.

Echa un vistazo a este vídeo

hola German
y dentro de compuestos iguales, por ejemplo entre diferentes cetonas ? como pueden afectar el que los carbonos que pueda estar próximo al carbonilla tengan diferentes sustituyeres?

ej: phc=0ch2ph
ej: (ch3)3CC=0Ch3
ej:(ch3)3 C C=0 ch ( ch3)2

ej: ph c=0 ch2ch2ch3

Hola, un fenilo unido al carbono alfa incrementa la acidez de sus hidrógenos por efecto mesómero. Es más ácido el hidrógeno de un CH3- que el hidrógeno alfa de carbonos con sustituyentes. Los sustituyentes del carbono alfa ceden carga por efecto inductivo y disminuyen la acidez de sus hidrógenos.
Saludos