TOPIC:

explicar el mecanismo de esta reaccion.

esta es la imagen

Hola janer, esta es una cuestión que me parece interesante. La fui dejando, con la esperanza de que alguien le plantara cara.

Podríamos pensar en el ataque del organometálico sobre el carbono del bromo, esto nos daría el producto final, ¿qué opinas?.

Otra opción es atacar al carbonilo, ¿se prodrá llegar al producto final a través de este ataque?

exactamente si el nucleofilo ataca al atomo del Br se llega al producto, pero me parece que el ataque debe ser al atomo de C de carbonilo. creo que ese atomo de C es mas electrofilo que el unido al Br y por tanto el reactivo de Gridnard atacaria en este sitio. he pensado en si quiza haya alguna transposicion pero no estoy seguro.(aun sigo pensando)

Las cetonas halogenadas en posición alfa son muy reactivas por ataque de nucleófilos al carbono del bromo.

Sin embargo, en el caso del reactivo de Grignard es muy posible que el ataque se produzca sobre el carbonilo. Propongo un posible mecanismo partiendo de esta premisa.



Dejo abierto este post a otras posibles interpretaciones

ese epoxido me parece genial, no se me hubiese ocurrido.