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Acetales y cetales con un agente oxidante fuerte 4 months 1 week ago #14394

Saludos. Tengo unas cuántas dudas con respecto a los acetales y cetales, espero que me puedan ayudar por favor, bueno aquí va:   Si un grupo acetal o cetal está unido a un anillo bencénico, y se le aplica permanganato de potasio a la molécula 1) ¿Se obtendría ácido benzoico? 2) ¿Ocurriría lo mismo con un hemicetal o hemiacetal? Sé que este tipo de estructuras derivadas de los aldehídos y cetonas son sensibles a un medio ácido, pero si no fuese un medio ácido y fuese uno con sólo permanganato de potasio 3) ¿Qué ocurriría? 4) ¿Y si la estructura no tuviese a un anillo bencénico sino una cadena carbonada? 5) ¿Si fuese con otro agente oxidante fuerte como el dicromato de potasio reaccionaría igual que el permanganato de potasio? Gracias de antemano por la respuesta 

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Acetales y cetales con un agente oxidante fuerte 4 months 1 week ago #14395

¡Hola!  El acetal es muy estable en medio básicos y nucleófilos, por tanto es de esperar que no reaccione ante oxidantes  que actúen en medio básico o neutro.  Pero ojo, los hemiacetales están en equilibrio con el carbonilo, por tanto no sirven como grupo protector y ante un medio oxidante o nucleófilo el carbonilo está expuesto. 
El hecho de ser o no aromático no modifica las respuesta anteriores.
Por otro lado recuerda que el aldehído oxida a ácido, pero la cetona no oxidará a no ser que utilices oxidantes fuertes que puedan romperla.
Te envío un saludo!!!!
The following user(s) said Thank You: Urupolpo, DielsAlder

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