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Ayuda ejercicio de adición a ciclohexanona 5 years 11 months ago #12398

Hola que tal, tengo un problema con el siguiente ejercicio :

-La reaccion de la 2R-metilciclohexanona con (1) LiAlH4, eter / (2) H3O+ da lugar a la obtencion de dos productos isomericos. El tratamiento de ambos con:
1) ClTs/piridina; 2- KOH(4N)/etanol/calor , conduce a tres productos cuya formula molecular es identica y uno de ellos se forma en mayor proporción.

Indique cuales son esos productos, que tipo de reaccion corresponde a cada paso y justifique la diferencia entre las proporciones obtenidas.


Bueno el asunto es que ya la manera en que yo hago lo primero que ocurre es una adicion del hidruro con posterior protonacion del O- para formar 2-metilciclohexanol. Luego se tosila para hacer del OH un buen grupo saliente y por las condiciones en las que se encuentra el KOH creo que lo que ocurre es una reaccción de eliminación E2. Pero el asunto es que se forman solo 2 productos de esta manera. ¿ Cual seria el tercero?


Desde ya,muchas gracias.

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Last edit: by sambuceti.

Ayuda ejercicio de adición a ciclohexanona 5 years 10 months ago #12425

Hola forera,
pienso lo mismo que vos, del 2-metilciclohexanol, luego de utilizar reactivos para la E2, sólo puede haber dos productos: metilciclohexeno y 3-metil-1-ciclohexeno. Veirficá que el enunciado esté bien escrito.

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