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Deshidratación de Alcoholes (Productos Hoffman?) 8 years 2 weeks ago #10980

Existe algún reactivo especial en la deshidratación de alcoholes que permita obtener el producto hoffman como mayoritario?
O lo ideal será convertirlo a halogenuro y posteriormente realizar la eliminación con terbutoxido de potasio?

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Deshidratación de Alcoholes (Productos Hoffman?) 8 years 2 weeks ago #10981

Bienvenido Sheldon.
Efectivamente, la deshidratación de alcoholes por calefacción con ácido sulfúrico se controla termodinámicamente, generando el alquenos Saytzev mayoritario.
Para obtener el alqueno Hofmann es conveniente transformar el alcohol en buen grupo saliente (por ejemplo tosilándolo), para posteriormente hacer una E2 bajo condiciones cinéticas.
Saludos

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Deshidratación de Alcoholes (Productos Hoffman?) 8 years 1 week ago #10987

Holaa
Me podrías ayudar con los ejercicios 5 y 6
Me harías un gran favor, es que no me queda muy claro este tipo de ejercicios.
Si hay mas de este estilo tmb me lo podeis decir, para ensayar.
un saludo
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Deshidratación de Alcoholes (Productos Hoffman?) 8 years 1 week ago #10991

Hola.
El 5 son sustituciones nucleofilicas aromáticas. El cloro es el saliente y los entrantes son el amino, el metoxi y el ciano.
El 6:
a) amoníaco y posterior reducción de la amida
b) KCN y reducción del nitrilo
c) HNO2
d) Eliminación de Hofmann

A ver si Germán está de acuerdo. B)

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Deshidratación de Alcoholes (Productos Hoffman?) 8 years 1 week ago #10993

Totalmente de acuerdo, tienes un buen dominio de la reactividad de las aminas. Saludos

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